紫苏挥发活性化学成分研究

【摘要】 　　目的研究紫苏挥发活性成分的化学组成。方法用水蒸气蒸馏法提取紫苏挥发油。用GC/MS法对其成分进行分离鉴定，并用峰面积归一法测定了各成分的质量分散。结果分离并鉴定出87个组分，占峰面积的99.38%。结论主要成分是紫苏醛，且挥发油中除醛、醇、烯、酯类物质外，还含有N，P，S，X（X=F，D，Br，I）等元素的化合物。

【关键词】 紫苏 挥发性成分 气相色谱－质谱联用分析

　　Abstract：ObjectiveTo study the chemical components of volatile oil from Perilla frutescens(L.). MethodsThe volatile compounds of Toona Sinensis Roem were isolated with steam distillation,and identified by capillary GC/MS method. Results87 volatile components were identified and determined,accounting for 99.38% of the total area of the peaks.The relative contents of the constituents were determined by area nomalization method. ConclusionThe main volatile compounds are:Perillaldehyde(49.14%).In addition to aldehyde,alcohols,alkene,ester material,there is compound with N,P,S,X(X=F,Cl,Br,I)...etc.chemical elements in volatile oil.

　　Key words：Perilla frutescens(L.) ； Volatile constituent； GC/MS

　　紫苏Perilla frutescens(L.)Britt为唇形科一年生草本植物, 又名回回苏、红苏、红紫苏、赤苏、苏子等。具有特异的芳香，我国栽培极广，主要用于药用、油用、香料、食用等方面［1～3］，其叶、梗、果均可入药，嫩叶可生食、作汤，茎叶可淹渍。入药其性温，味辛，可解表散寒，行气和胃，用于风寒感冒、咳嗽呕恶、妊娠呕吐、鱼蟹中毒等症。现代药理研究表明：紫苏还具有降血压、降血脂、抑制血小板凝集、抗血栓、抗衰老、减肥、抗过敏性炎症、增强学习记忆、预防癌变和抑制肿瘤细胞转移等功能［4］。近年来国内外对紫苏的研究正备受关注。化学成分与功能密切相关，要更好地开发利用这一资源,必须了解其化学组成。对其微观组成结构的研究，韦保耀［5］对不同长地紫苏芳香油含量进行了测定;刘月秀［6］研究了紫苏粗蛋白、挥发油含量； 李秀信等［7］对紫苏茎中的黄酮进行了提取及纯化研究；张洪对紫苏营养成分进行了研究［8］；刘建辉，林文群等［9，10］分别对紫苏子、油的化学成分进行了研究。紫苏挥发油是其主要活性成分之一，本文对紫苏茎和叶中的挥发活性成分进行研究，采用水蒸气蒸馏法提取紫苏挥发油，同时采用气相色谱-质谱联用法分离并鉴定其挥发性化学成分，并用气相色谱面积归一化法测定了各组分的相对质量分数，为研究紫苏挥发性活性成分的组成成分及结构特点，进一步开发紫苏资源，促进紫苏的在农业、食品、医药、精细化工等领域中的应用，提供重要的实验依据。

　　1 器材与方法

　　1.1 器材紫苏鲜茎叶，恩施本地生长；无水乙醚(AR)、无水硫酸钠(AR)；蒸馏水。美国Agilent GC6890N/MS5975i气相色谱一质谱一计算机联用仪(GC-MS-DS)。

　　1.2 样品制备将紫苏鲜叶和茎清洗干净并切碎，称取500 g置于1 000 ml圆底烧瓶内，加入800 ml去离子水，进行水蒸气蒸馏，用水蒸气蒸馏6 h，得到的蒸馏液产品用乙醚萃取3次，合并后用无水硫酸钠干燥过夜，吹N2除去乙醚得蒸馏液浓缩液5 ml备用。1.3 GC-MS分析条件

　　1.3.1 气相色谱条件

　　色谱柱为HP-5MS弹性石英毛细管柱(30 m×0.25 mm×0.25 μm)；升温程序：从60℃开始，保温2 min，以5℃/min升温到160℃，保温1 min，再以10℃/min升温到240℃，保温2 min。汽化室温度260℃；载气：高纯氦气；载气流量10 ml/min；分流比20∶1，进样量0.1 μl。

　　1.3.2 质谱条件质谱的电离方式为EI，灯丝电流0.6 mA；电子能量70 eV，倍增器电压1 023 V，离子源200℃ ，扫描周期0.5 S，溶剂延迟3.0 min,扫描范围50～550 amu。

　　2 结果

　　对紫苏的挥发油进行GC-MS分析，得到紫苏挥发油的GC-MS总离子流图，见图1。启动P6890MS化学工作站，利用NIST05- Wiley275质谱库对各色谱峰进行检索，根据质谱数据、相对保留时间和有关参考文献，确认挥发油中各化学成分。通过Shimadzu GC-MS solution数据处理系统，按照峰面积归一法进行定量分析，得出挥发油中各化学成分的相对质量分数。紫苏挥发油物性见表1。表1 紫苏挥发油的化学成分分析（略）

　　从紫苏的挥发油中共检出87种化合物，占总峰面积的99.38％, 其主要成分是紫苏醛(49.14%)，其次是 柠烯(9.3%)、 (Z,E)-à-法呢烯(7.6%)、á-石竹烯(7.19%)、1-甲酰基-2,2-二甲基-3-反-(3-甲基-2-丁烯)-6-亚甲基-环己(6.61%)、4-异丙基-1-环己烯-甲醇(2.05%)、1-辛烯-3-醇(1.9%)、人造杏仁油（1.51%)、á-里哪醇（1.23%)。醛、醇、烯、酯类物质在挥发油中所占成分较多，含N物质有11种，即苯甲酰肼、1,2-苯并异噻唑、叠氮甲磺酸、N-异丁基异丁胺、O-甲基异脲硫酸氢盐、氨基脲、2,6-吡嗪双胺、乙酰酰肼、2-氨基咪唑、香叶腈、扁桃腈苯甲酸酯，其中扁桃腈苯甲酸酯和1,2-苯并异噻唑还含S元素。含卤素元素的物质有五氟丙酸己酯、(4Z)-1-溴-4-壬烯、1-溴-2,3,3-三氟环丙烯、1-溴乙烯基金刚烷、2-丙烯酸氯甲酯、2-碘十二酸、(4Z)-1-溴-4-壬烯等7种，含P物质是单十二烷基磷酸酯。

　　4 结论

　　用水蒸气蒸馏法提取出鲜紫苏叶茎中挥发油，经气相色谱一质谱联机分析，分离并鉴定出其中87种化合物，所鉴定的成分占挥发油总质量的99.38%。主要成分紫苏醛，其次是 柠檬烯、 (Z,E)-à-法呢烯、á-石竹烯、1-甲酰基-2,2-二甲基-3-反-(3-甲基-2-丁烯)-6-亚甲基-环己、4-异丙基-1-环己烯-甲醇、1-辛烯-3-醇、人造杏仁油、á-里哪醇等。87种化合物中主要成分是醛、醇、烯、酯类物质，此外还发现了含N，P，S，卤素等元素物质，N类物质有11种、卤素元素类物质7种，S两种，P一种。了解紫苏挥发油的主要化学成分对拓展其在食疗保健、药物、精细化工、农业等领域中的应用可提供有效的实验依据，具有较大意义。

【参考文献】
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　　［6］刘月秀，张为明.紫苏化学成分分析［J］.广西植物，1998,19(3)：285.

　　［7］李秀信，江晓峰，王兰珍，等.紫苏茎中黄酮类化合物的提取及鉴定［J］.西北农业学报，2002,11(4)：49.

　　［8］张洪，黄建韶，赵东海.紫苏营养成分的研究［J］.湖南文理学院学报(自然科学版)，2006,18(1)：49.

　　［9］刘建辉，陈兰贵.紫苏油中主要化学成分的分离和鉴定［J］.青岛大学学报，1999，3(12)：19.

　　［10］林文群，陈 忠，刘剑秋.紫苏子化学成分的初步鉴定［J］.海峡药学，2002，14(4)：26.