降香抗烟草青枯病菌活性成分研究

降香抗烟草青枯病菌活性成分研究

左文健赵夏博梅文莉戴好富（通讯作者）

左文健赵夏博梅文莉戴好富（通讯作者）

（海南省海口市中国热带农业科学院热带生物技术研究所海南海口571101）

【关键词】降香化学成分抗烟草青枯病菌

【中图分类号】R284【文献标识码】A【文章编号】2095-1752（2012）20-0375-02

降香为豆科植物降香檀(DalbergiaeodoriferaeT.Chen)树干和根的干燥心材，是一种传统中药，具有行气活血、止痛、止血的功效。降香的化学成分主要为挥发油和黄酮类成分。现代药理研究表明：降香中的黄酮类化合物具有抗氧化、抗肿瘤、抗炎、镇痛和舒张血管等作用。

烟草青枯病是由青枯劳尔氏菌(Ralstoniasolanacearum)引起的一类世界性的土传植物病害，又名细菌性枯萎病，是烟草病害中发生最普遍和最严重的一种，目前尚无有效的防治方法。

从降香的乙醇提取物中分离得到3个单体化合物，分别鉴定它们的结构为(3R)-4'-甲氧基-2',3,7-三羟基-二氢异黄酮(1)、毛异黄酮(2)、紫铆花素(3)。抗菌活性结果显示，化合物1对烟草青枯病菌显示有抑制作用，本次研究结果为降香在农业抗菌方面的开发利用提供了理论基础。

1材料与方法

1.1仪器和试剂

BruckerAV-400型超导核磁仪(TMS为内标)；柱层析硅胶和薄层层析硅胶(青岛海洋化工厂)。

1.2提取和分离

降香心材(8.4kg)于2010年10月采自海南省海口市，用95%乙醇浸提3次，减压回收乙醇后得浸膏，依次用石油醚、乙酸乙酯和正丁醇萃取，回收溶剂得浸膏。将乙酸乙酯部分经硅胶柱层析得到Fr.1～Fr.18。Fr.10经反复硅胶柱层析，得化合物1(64.4mg)和化合物2(10.0mg)。Fr.12经硅胶柱层析化合物3(21.0mg)。

1.3活性测试

以烟草青枯病菌为指示菌，采用滤纸片法[1]测定化合物的活性。处理重复3次，以硫酸链霉素为阳性对照。

2结果

2.1结构鉴定

化合物１白色针晶，C16H14O6;1HNMR(acetone-d6),d:4.30(1H,d,J=11.8Hz,H-2a),4.88(1H,d,J=11.8Hz,H-2b),7.74(1H,d,J=8.7Hz,H-5),6.56(1H,d,J=8.7Hz,H-6),6.36(3H,overlapped,H-3′,5′,8),7.32(1H,d,J=9.3Hz,H-6′),3.67(3H,s,4′-OCH3);13CNMR(acetone-d6),d:75.5(C-2),76.0(C-3),191.6(C-4),131.6(C-5),112.8(C-6),166.5(C-7),104.4(C-8),164.9(C-9),114.5(C-10),118.9(C-1′),158.5(C-2′),104.1(C-3′),162.9(C-4′),106.7(C-5′),129.7(C-6′),56.4(4′-OCH3)。上述波谱数据与文献[2]报道基本一致，故鉴定为(3R)-4'-甲氧基-2',3,7-三羟基-二氢异黄酮。

化合物2白色结晶，C16H12O6;1HNMR(acetone-d6),d:8.16(1H,d,J=8.8Hz,H-2),8.11(1H,s,H-5),7.04(1H,s,H-6),6.94(1H,d,J=2.2Hz,H-8),7.14(1H,d,J=1.8Hz,H-2′),7.02(1H,d,J=2.2Hz,H-5′),7.07(1H,dd,J=8.3,1.8Hz,H-6′),3.99(3H,s,4′-OCH3);13CNMR(acetone-d6),d:154.0(C-2),125.4(C-3),177.7(C-4),128.2(C-5),112.2(C-6),163.8(C-7),103.0(C-8),159.2(C-9),117.9(C-10),125.6(C-1′),116.1(C-2′),146.8(C-3′),148.6(C-4′),116.9(C-5′),121.3(C-6′),56.3(4′-OCH3)。上述波谱数据与文献[3]报道基本一致，故鉴定为毛异黄酮。

化合物3黄色结晶，C15H12O5;1HNMR(CD3OD),δ:7.14(1H,d,J=1.8Hz,H-2),6.37(1H,dd,J=8.9,2.3Hz,H-5),7.06(1H,dd,J=8.2,1.8Hz,H-6),6.25(1H,d,J=2.2Hz,H-3′),6.78(1H,d,J=8.2Hz,H-5′),7.88(1H,d,J=9.0Hz,H-6′),7.48(1H,d,J=15.3Hz,H-α),7.67(1H,d,J=15.3Hz,H-β);13CNMR(CD3OD)δ:128.4(C-1),115.8(C-2),149.9(C-3),146.8(C-4),116.7(C-5),118.3(C-6),114.8(C-1′),166.3(C-2′),103.9(C-3′),167.4(C-4′),109.2(C-5′),133.3(C-6′),123.7(C-α),146.1(C-β),193.5(C=O)。上述波谱数据与文献[4]报道基本一致，故鉴定为紫铆花素。

2.2抗菌活性

活性测试结果表明化合物1有抑制活性，其抑菌圈直径为9.99mm（阳性对照的抑菌圈直径为16.50mm），其余化合物在测试浓度下未见活性。

参考文献

[1]XuSY,BianRL,ChenX.Methodsofpharmacologyexperiment[M].Beijing:People’sSanitationPress,2003,651.

[2]ChanSC,ChangYS,WangJP.Threenewflavonoidsandantiallergic,anti-inflammatoryconstituentsfromtheheartwoodofDalbergiaodorifera[J].PlantaMedica,1998,64(2),153-158.

[3]KobayashiM,NoguchiH,SankawaU.Formationofchalconesandisoflavonesbycalluscultureofglycyrrhizauralensiswithdifferentproductionpatterns[J].ChemPharmBull,1985,33(9),3811-3816.

[4]吴增宝,王邠,赵玉英等.显脉羊蹄甲中查耳酮类化合物[J].中国中药杂志,2009,34(13),1676-1678.

基金项目：海南省国际合作项目(GJXM20100005)